Resposta rápida
Sete dias é o número ideal, dá para duas caminhadas de dia inteiro, o nascer do sol no Pico do Arieiro, uma volta à costa norte, um dia no Porto Santo e tempo no Funchal. Cinco dias funcionam se dispensar o Porto Santo. Três chegam para o Funchal, um miradouro e uma levada curta, mas vai querer voltar.
Contexto
Um roteiro de primeira viagem que resulta: dia 1 zona velha do Funchal; dia 2 levada (Caldeirão Verde ou Levada do Rei); dia 3 ponta leste (Ponta de São Lourenço e Machico); dia 4 nascer do sol no Pico do Arieiro e tarde numa piscina da costa sul; dia 5 volta ao norte (Santana, São Vicente, Porto Moniz); dia 6 oeste (Calheta, Paúl da Serra, Fanal); dia 7 folga ou Porto Santo.
As distâncias parecem curtas no mapa, mas as estradas de montanha atrasam tudo, conte com uma média de 30 km/h fora das vias rápidas.
Quem fica 10 dias ou mais acaba muitas vezes a repetir os sítios preferidos em vez de descobrir novos: a ilha é pequena o suficiente para uma semana cobrir o essencial.