Resposta rápida
Abril a junho e setembro a outubro são as melhores alturas: 21–25 °C, pouca chuva, mar a 21–22 °C, jacarandás em maio e vindimas em setembro. Julho e agosto são os mais quentes mas também os mais cheios. De novembro a fevereiro é mais barato, mais verde e melhor para caminhar, mas o mar está frio.
Contexto
O clima da Madeira é subtropical, por isso o 'melhor' depende do que vem procurar. Para tempo equilibrado e menos gente, o fim da primavera (meados de abril a meados de junho) e o início do outono (setembro a meados de outubro) ganham em quase tudo: calor sem ser abafado, seco sem ser árido, mar já quente e hotéis 20 a 30 % mais baratos do que na época alta.
Se vem para caminhar, a laurissilva está no seu melhor no inverno e os picos ficam mais limpos depois de uma frente fria em janeiro ou fevereiro. Se vem para praia, julho e agosto dão o tempo mais fiável, mas partilha a Calheta e o Machico com toda a gente.
Evite a última semana de dezembro se quer sossego: o fogo de artifício do Funchal enche todos os hotéis com a diáspora madeirense.